בתחילה, היפסטרים נקראו חובבי תת-תרבות מיוחדת שהתעוררה בקרב חובבי מוזיקת ג'אז משוכנעים. המושג "היפסטר" עצמו בא מהביטוי הסלנג "להיות היפ" - "להיות בנושא", ממנו, אגב, באה המילה "היפי". בהמשך, המונח הזה שינה את משמעותו, וכעת פירוש המילה "היפסטר" הוא נציג של נוער עירוני, שתחומי העניין והתחביבים בו נשלטים על ידי תרבות זרה מובחרת, מוזיקה אלטרנטיבית ואופנה.
הגיל השולט בהיפסטרים הוא בין גיל 16 ל -25. לרוב הם מגיעים משכבות עשירות של האוכלוסייה. לעתים קרובות ממה שנקרא "נוער הזהב".
יש כמה סימנים חיצוניים שבאמצעותם אתה יכול ברמת הסתברות גבוהה לזהות את נציגי תת-תרבות הנוער הזו. בבגדים הם מעדיפים סגנון לשני המינים, לעתים קרובות הם מרכיבים משקפיים במסגרות פלסטיק בהירות מסיביות, חולצות טריקו מתוחות, צעיפים וכובעים. היפסטרים רבים נושאים מצלמות ופנקסים. בחורים מעדיפים ללבוש מכנסי ג'ינס צמודים, בנות - חותלות צבעוניות או גרביונים וגרביים קרועים לחורים. לעתים קרובות משתמשים ב- Hairspray כדי לתקן את התסרוקת, או כמעט שלא מקדישים לה תשומת לב כלל.
היחס להיפסטרים מחובבי תת-תרבויות אחרות משתנה מאוד. ביקורות עליהם אדישים בהתנשאות, ובעצם בכנות. לדוגמה, בתקשורת היו הערות כאלה על נציגי תת-התרבות: "למרות שההיפסטרים נמנעים בתוקף מכל תווית, הם מתלבשים זהה, פועלים זהים זה לזה ועוקבים אחר נורמות האי-קונפורמיזם שלהם באופן אופן קונפורמיסטי."
הדעה הרווחת היא שתת-תרבות ההיפסטרים היא מנת חלקם של אנשים אינפנטיליים ומפונקים שלא מוכנים למציאות החיים, שבעצמם לא באמת יודעים מה הם רוצים ומה הם בכלל צריכים. הם אומרים שהדבר החשוב ביותר עבורם הוא מראה, אביזרים ומגמות אופנה, והם אינם מסוגלים לשום דבר אחר.
קרוב לוודאי שהכי קרוב לאמת היא האמירה כי ההיפסטרים הם נשאים של תודעה וערכים בורגניים אופוזיציוניים. אף על פי שרבים מהם מכריזים בצורה נחרצת בהפגנתיות על א-פוליטיות מוחלטת שלהם.
