לפני כמה עשורים לא כל חובבי הקולנוע החובבים הכירו שחקן כמו בן סטילר. כיום הוא האיש שהשאיר את עקבותיו בשדרת התהילה האמריקאית המפורסמת לדמויות קולנוע מצטיינות. בן סטילר ממשיך לפעול בסרטים, וכמה סרטים בהשתתפותו זוכים לפופולריות רבה יותר ויותר.
בן סטילר, שנראה עד לאחרונה כמתחיל חדש בהוליווד, כבר הצליח לעבור לקטגוריה של שחקני קומיקאים סמכותיים ומוכרים. בין הפרויקטים של שנות ה -90 אפשר לציין את התמונה משנת 1998 "כולם משוגעים על מרי", שם ליווה את השחקן קמרון דיאז המפורסם לא פחות. כמו כן, השחקן הצליח לשחק תפקיד קמיע ככוכב אורח בסרגליו הפופולרי להפליא באותה תקופה "חברים".
תהילה עולמית הגיעה לאחר צאת הציור "פגוש את ההורים". למרות ההמשך והטריווקל של תמונה זו בהזמנתם של כוכבים הוליוודיים מפורסמים רבים, החלק הראשון נחשב לטוב ביותר.
זכה לפופולריות רבה והסרט "דופלקס", שם סטילר ודרו ברימור מגלמים זוג נשוי במלחמה עם שכן קשיש חסר מנוחה מלמעלה.
בשנת 2004 שוחררה התמונה סטארסקי והאץ ', שם ליווה את סטילר חברו הטוב ביותר אוון וילסון.
שני החלקים הראשונים של הציור "לילה במוזיאון" הראו קבלות קופות טובות. הסרט הרשים את הצופה בעלילתו המעניינת.
בשנת 2013 התקיימה בכורת הסרט "חייו המדהימים של וולטר מיטי", שאסף גם קופות טובות בקופות העולמיות.
בעתיד הקרוב מתוכנן להוציא את החלק השלישי של הציור "לילה במוזיאון". השחקן מעורב גם בכמה פרויקטים אחרים.
