בהיררכיית הדרגות הצבאיות, דרגת הגנרליסימו עומדת בנפרד. מבחינה היסטורית, הוא הוקצה רק לאותם מנהיגי צבא שבמקרה פיקדו על כמה צבאות בבת אחת במהלך המלחמה. בהיסטוריה הצבאית הרוסית, מספרם של מנהיגים צבאיים כאלה היה קטן מאוד - אם לספור אותם, אצבעות יד אחת יספיקו.
ברוסיה, דרגת הגנרליסימו הופיעה בתחילת הדרך בצורה רשמית למדי בסוף המאה ה -17, כאשר הצאר פיטר הצעיר הגה את הבידור "כוחות משעשעים". שניים מאנשיו, פיודור רומודנובסקי ואיבן בוטורלין, שהיו חבריו למשחקי המלחמה, זכו בתואר "גנרליסימו" מאת פיטר הגדול, וגם אז רק למשך השעשוע. לכן, יהיה זה אבסורד להתייחס לנכבדים אלה כמנהיגים צבאיים אמיתיים בדרגה הגבוהה ביותר.
עם הזמן פיטר נטש את משחקי המלחמה ונקט בפוליטיקה ברצינות. הגנרליסימו האמיתי הראשון של רוסיה היה מפלגת האלכסיי שיין. המלך העניק לשיין את התואר הזה בשנת 1696, כשהיה עדיין בגיל צעיר יחסית - הוא היה בן 34. תהילה צבאית הגיעה לשיין במהלך מסעות הצבא המפורסמים באזוב של פיטר הגדול.
גנרליסימו נוסף, אלכסנדר מנשיקוב, הופיע ברוסיה לאחר מותו של פיטר הגדול, בשנת 1727. באופן רשמי, כל הדרישות למועמד לדרגה צבאית גבוהה ביותר התקיימו, למנשיקוב היה ניסיון די מוצלח בפיקוד על צבאות. עם זאת, במידה רבה, החלטתו של פיטר השני להעניק למנשיקוב את התואר הצבאי הגבוה ביותר הוכתבה על ידי תככים בבית המשפט. בקרוב מאוד, הגנרליסימו החדש נפל בבושת פנים, ואחריו נשלל ממנו כל התארים והדרגות, שאותם ניחן בנדיבות קודם לכן.
בשנת 1740 הפך הנסיך מבראונשווייג לגנרליסימו הרוסי. אך לא נועד לו להתגאות בדרגתו הצבאית הגבוהה ביותר לאורך זמן, אותה הוא בכלל לא קיבל בזכות צבאות. לאחר שעלתה אליזבת על כס המלוכה, נשלל הנסיך משורותיו והוגלה לצפון. הגנרליסימו השלישי המשיך בדרגתו במשך שנה בדיוק.
אולי המובילים מבין מנהיגי הצבא הרוסי בדרגה הגבוהה ביותר היה אלכסנדר סובורוב. את יתרונותיו של סובורוב בענייני צבא בקושי ניתן להגזים. המפקד קיבל את תואר הגנרליסימו באוקטובר 1799 על יישום מוצלח של הקמפיינים השוויצריים והאיטלקיים.
לאחר שכחה ארוכה חזרה דרגת הגנרליסימו לצבא הרוסי לאחר ניצחון ברית המועצות על גרמניה הנאצית. ביוני 1945 הפך ג'וזף סטלין לגנרליסימו של ברית המועצות. המנהיג עצמו היה די מגניב בשורות ותארים שונים, והוא דחה שוב ושוב את הצעת חבריו לנשק להעניק לו את הדרגה הצבאית הגבוהה ביותר. עובדה מעניינת היא שכאשר הפך לגנרליסימו, המשיך סטאלין ללבוש את ז'קטו לשעבר, מבלי להחליף את סמל מרשל ברית המועצות ברצועות הכתפיים המבריקות של הגנרליסימו. סטאלין הפך לאחרון הגנרליסימו הרוסי. דרגה זו בצבא רוסיה בוטלה בשנת 1993. ההיסטוריה תראה כיצד הדברים יהיו בדרגת הצבא הגבוהה ביותר.
